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El otro día observando las listas de correo de Ubuntu, me encontré con un mail de Igor Guerrero respondiendo a la pregunta porque Ubuntu y no Debian. Bien, pues aquí vamos a exponer porque Debian y no Ubuntu. El primer detalle y tal vez más remarcable es que Debian tiene más software en sus repositorios oficiales y por tanto se dice que es la más completa.

Puntos a favor de Debian (desde mi perspectiva):

• Me gusta lo estable, no me importa tener la última versión sino es que incorpore alguna actualización de seguridad o alguna funcionalidad que realmente vaya a usar. Si necesito nuevas versiones voy al sitio web del proyecto, me bajo el código fuente y compilo. No me gusta estar actualizando constantemente e instalando una nueva distro cada 6 meses. Debian es una de las distribuciones GNU/Linux más maduras y estables.
• Debian tiene mucho más bagaje que Ubuntu, aunque son distribuciones muy parecidas si tienes que trabajar con GNU/Linux en la empresa es más probable que tengas que administrar un servidor Debian que un servidor Ubuntu
• Me gusta el software libre y creo que las "Las directrices de software libre de Debian" (DFSG) son una garantía para mí. Aunque a veces resulta sorprendente como en el caso de Firefox / Iceweasel. (No confundir los conceptos Free Software y Open Source)
• Como hemos dicho Debian tiene más paquetes, es posible que en Ubuntu tenga un montón de repositorios no oficiales. Pero creo que instalar software de los repositorios oficiales revisados por DD (Debian Developers) es una garantía de calidad.
• Debian soporta muchas más arquitecturas que Ubuntu. Si vas a trabajar con grandes ordenadores para cosas serias: Power PC, Alpha, SPARC olvídate de Ubuntu
• Tenemos varios grupos de paquetes en la instalación dependiendo del uso que le vayamos a dar al SO: desktop environment, database system, programming environment, etc. mientras que en Ubuntu se limita a servidor o escritorio

Para concluir, como no, yo también estoy de acuerdo en que Ubuntu y Debian son distribuciones muy parecidas, pero si quieres trabajar en entornos GNU/Linux olvida las ventajas que ofrece Ubuntu.

Aquí puedes ver una comparación de Polish Linux.